У меня есть следующая информация :
Максимальная продолжительность пребывания в Европе для владельцев паспортов стран, не входящих в Европейский Союз, определяется Шенгенским соглашением и в настоящее время ограничена 90 днями в течение любого 180-дневного периода. Важно отметить, что Вы не имеете права покидать Шенгенскую зону на один день и возвращаться к возобновлению 90-дневного периода. Другими словами, чтобы быть легальным, Вы должны отсутствовать в Шенгенской зоне как минимум 90 дней в течение 180 дней.
Таким образом, если Ваш друг имеет многократную визу на 5 лет, он может оставаться максимум 5 * 180 дней (оставаться 90 дней, отсутствовать 90 дней, и это на 5 лет).
Не разрешается оставаться дольше, но я слышал, что эти правила редко соблюдаются и наказываются, но если Вы друг действительно выглядите настолько изворотливо, что, возможно, лучше не рисковать ;).